Dengan finis sebagai runner-up Grup D, Chelsea berada di jalur yang berbeda dari tim-tim besar seperti Bayern, PSG, dan Real Madrid. Namun, Maresca menegaskan bahwa Benfica memiliki kualitas dan karakter yang berbahaya, jadi dia tidak ingin anak asuhnya jemawa.
Dalam rekor pertemuan mereka, Chelsea mencetak 23 gol dan menang 11 kali dari 15 pertandingan melawan tim Portugal. Meskipun demikian, mereka harus berhati-hati jika tidak ingin dikejutkan oleh Benfica, rival yang sangat bersemangat.
Prediksi skor akhir: Benfica 1-2 Chelsea